1989–2003: Thời thơ ấu

Taylor Swift sinh ngày 13 tháng 12 năm 1989 tại Reading, Pennsylvania.[1] Cha cô là Scott Kingsley Taylor, làm nghề môi giới chứng khoán và mẹ cô là Andrea Gardner (Finlay) Taylor, làm nội trợ, từng là giám đốc tài chính cho quỹ hỗ trợ.[2] Taylor còn có một người em trai tên là Austin.[3] Taylor có một thời gian sống tại đồn điền cây thông Giáng sinh ở Cumru Township, Pennsylvania.[4] Cô bắt đầu đi nhà trẻ tại Trường Alvernia Montessori do những nữ tu sĩ dòng Fran-xít điều hành,[5] sau đó vào học Trường tư Wyndcroft.[6] Cả gia đình cô sau đó chuyển đến khu ngoại ô Wyomissing, Pennsylvania,[7] nơi cô theo học Trường Trung học Cơ sở/ Phổ thông Vùng Wyomissing.[8]

Năm lên 9, Taylor trở nên thích thú trước sân khấu kịch nghệ và trình bày trong 4 chương trình của Học viện sân khấu Berks Youth.[9] Cô cũng thường xuyên đến thành phố New York để tham gia lớp luyện giọng và diễn xuất.[10] Taylor sau đó bộc lộ đam mê đến dòng nhạc đồng quê bởi những bài hát của Shania Twain cứ khiến cô "muốn chạy nhảy quanh khu phố và mơ mộng về mọi thứ".[11] Cô dành thời gian cuối tuần để trình diễn tại hội chợ địa phương và các sự kiện khác.[12][13] Sau khi xem một đoạn phim tư liệu về Faith Hill, Taylor quyết định đến Nashville, Tennessee để theo đuổi sự nghiệp âm nhạc.[14] Năm 11 tuổi, cô cùng mẹ đến Nashville để gửi băng thu thử đến các hãng thu âm, bao gồm các bản trình diễn karaoke bài hát của Dolly Parton và Dixie Chicks.[15] Sau khi bị nhiều nơi từ chối, cô nhận ra "mọi người ở đó đều có mục tiêu giống như tôi. Thế nên, tôi tự hỏi chính mình, tôi cần phải nghĩ ra một hướng đi khác biệt".[16]

Khi Taylor 12 tuổi, một người thợ máy tính đã dạy cô chơi 3 hợp âm đàn guitar, giúp cô sáng tác nên bài hát đầu tiên "Lucky You".[17] Vào năm 2003, Taylor và cha mẹ cô bắt đầu hợp tác cùng nhà quản lý âm nhạc Dan Dymtrow. Với sự hỗ trợ của Dymtrow, Taylor làm người mẫu cho hãng Abercrombie & Fitch trong chiến dịch "Rising Stars", có một bài hát gốc xuất hiện trong CD tổng hợp của nhãn hàng Maybelline và tham gia nhiều cuộc họp cùng các hãng thu âm lớn.[18] Sau khi trình bày nhiều bài hát tự sáng tác cho RCA Records, hãng quyết định giữ cô trong một thỏa thuận phát triển nghệ sĩ và Taylor bắt đầu thực hiện nhiều chuyến đi đến Nashville cùng mẹ.[19][20]

Nhằm giúp Taylor thâm nhập vào ngành âm nhạc đồng quê, cha cô chuyển về văn phòng tại Nashville khi cô 14 tuổi và gia đình cô định cư tại một căn nhà bên hồ ở Hendersonville, Tennessee.[21][22] Tại Tennessee, Taylor nhập học tại Trường trung học Hendersonville trong hai năm đầu.[23] Sau đó, cô chuyển về Aaron Academy, một ngôi trường Công giáo cho phép học tại nhà, để cùng lúc dàn xếp lịch lưu diễn. Cô đạt điểm trung bình 4.0 và hoàn tất 2 năm học cuối cấp trong vòng 12 tháng.[24]

2004–08: Khởi nghiệp và Taylor Swift

Tại Nashville, Taylor làm việc cùng những tác giả nhiều kinh nghiệm từ Music Row như Troy Verges, Brett Beavers, Brett James, Mac McAnally và The Warren Brothers.[25][26] Sau cùng, cô bắt tay với cộng tác viên lâu dài Liz Rose.[27] Cả hai gặp gỡ trong một buổi luyện sáng tác kéo dài 2 tiếng vào mỗi buổi chiều thứ Ba sau giờ học.[28] Rose chia sẻ một vài buổi tập luyện "là điều dễ dàng nhất tôi từng thực hiện. Tôi chỉ là người biên tập lại cho cô ấy. Cô bé viết về những gì diễn ra ở trường mỗi ngày. Cô có một tầm nhìn sáng sủa về những gì mình cố truyền đạt. Và cô ấy nghĩ ra những đoạn hook tuyệt vời." Taylor ký kết với nhà xuất bản Sony/ATV Tree[29] nhưng rời khỏi RCA Records năm 14 tuổi.[13] Taylor nhớ lại: "Tôi cảm thấy như mình sắp hết thời gian. Tôi muốn ghi dấu 3 năm cuộc đời bằng một album trong lúc chúng vẫn còn thể hiện những gì tôi đã trải qua."[30]

Trong một đêm diễn tại Bluebird Cafe, Nashville năm 2005, Taylor thu hút sự chú ý của Scott Borchetta, giám đốc hãng DreamWorks Records, lúc ông chuẩn bị thành lập hãng thu âm độc lập Big Machine Records. Cô trở thành một trong những người đầu tiên ký kết cùng hãng, trong khi cha cô mua lại 3% cổ phần trong công ty còn non trẻ này với giá tiền ước tính 120.000 đô-la Mỹ.[31][32] Taylor bắt đầu thực hiện album cùng tên đầu tay không lâu sau khi ký hợp đồng. Cô thuyết phục hãng Big Machine thuê lại nhà sản xuất các bản thu thử của cô, Nathan Chapman vì cảm thấy cả hai làm việc một cách "ăn ý".[13] Taylor tự sáng tác 3 bài hát trong album, trong đó có 2 đĩa đơn và đồng sáng tác 8 bài hát còn lại cùng Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher và Angelo Petraglia.[33] Taylor Swift ra mắt ngày 24 tháng 10 năm 2006.[34] Jon Caramanica từ The New York Times mô tả album là "một kiệt tác nhỏ bé của dòng nhạc đồng quê mang hơi hướng pop" cùng chất giọng "rắn chắc và truyền cảm" của Taylor.[35] Tính đến tháng 8 năm 2016, album đã bán hơn 7,75 triệu bản trên toàn cầu.[36]

Hãng Big Machine Records vẫn còn trong giai đoạn hình thành trong lúc phát hành đĩa đơn đầu tay của Taylor, "Tim McGraw" vào tháng 6 năm 2006, lúc cô và mẹ phải giúp "gói CD đĩa đơn vào phong bì để gửi đến trạm phát thanh".[37] Cô dành hầu hết năm 2006 để quảng bá Taylor Swift tại các trạm phát thanh và nhiều chương trình truyền hình.[38][39] Borchetta cho rằng quyết định hợp tác cùng một ca sĩ tự sáng tác mới 16 tuổi ban đầu gây nhiều sự tò mò từ giới thu âm nhưng Taylor lại bước chân vào một thị trường chưa từng được khai thác trước đây: những cô gái thiếu niên thích nghe nhạc đồng quê.[21] Theo sau "Tim McGraw", 4 đĩa đơn khác cũng được phát hành trong năm 2007 và 2008 gồm "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Picture to Burn" và "Should've Said No". Tất cả đều đạt thành công trên bảng xếp hạng Billboard Hot Country Songs, riêng "Our Song" và "Should've Said No" giành được ngôi quán quân. "Our Song" giúp Taylor trở thành người trẻ tuổi nhất có bài hát tự sáng tác vươn đến vị trí số 1 tại bảng xếp hạng này.[40] "Teardrops on My Guitar" trở thành bài hát pop ăn khách; vươn đến vị trí thứ 13 trên Billboard Hot 100.[41] Taylor cũng phát hành một album Giáng sinh, Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection vào tháng 10 năm 2007 và EP Beautiful Eyes vào tháng 7 năm 2008.[42][43] Cô còn quảng bá cho album này tại nhiều buổi hòa nhạc của nghệ sĩ khác.[44]

Taylor Swift mang về cho Taylor nhiều giải thưởng. Cô là một trong hai người nhận giải "Tác giả/Nghệ sĩ của năm" do Hiệp hội nhạc sĩ Nashville trao tặng vào năm 2007, trở thành người trẻ tuổi nhất giành được danh hiệu này.[45] Cô cũng giành giải Kinh nghiệm cho "Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất" bởi Hiệp hội Âm nhạc đồng quê,[46] giải "Ca sĩ nữ mới hàng đầu" của Viện Hàn lâm Nhạc đồng quê[47] và "Nữ nghệ sĩ đồng quê được yêu thích" tại giải thưởng Âm nhạc Mỹ.[48] Năm 2008, cô được đề cử giải Grammy cho "Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất".[49] Taylor có mối quan hệ ngắn ngủi cùng Joe Jonas từ tháng 7 đến tháng 10 năm 2008.[50][51]

2008–10: Fearless và diễn xuất

Album phòng thu thứ hai của Taylor, Fearless phát hành ngày 11 tháng 11 năm 2008.[34] Đĩa đơn đầu tiên, "Love Story" phát hành vào tháng 9 năm 2008, vươn đến vị trí thứ 4 trên Billboard Hot 100[52] và hạng nhất tại Úc.[53] Có 4 đĩa đơn khác được ra mắt trong năm 2008 và 2009 gồm "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" và "Fearless". "You Belong with Me" là đĩa đơn xếp hạng cao nhất của album này, chạm đến vị trí thứ 2 trên Billboard Hot 100.[54] Fearless đạt vị trí số 1 trên Billboard 200, trở thành album bán chạy nhất năm 2009 tại Mỹ.[55] Để quảng bá cho album, Taylor thực hiện chuyến lưu diễn đầu tiên mang tên Fearless Tour,[56] thu về 63 triệu đô-la Mỹ.[57] Bộ phim tài liệu lưu diễn Taylor Swift: Journey to Fearless lên sóng truyền hình và được ra mắt trên định dạng DVD và Blu-ray.[58] Ngoài ra, cô cũng trình diễn tại Escape Together World Tour của Keith Urban.[59]

Tại mùa giải Video âm nhạc của MTV năm 2009, "You Belong with Me" giành giải "Video xuất sắc nhất của nữ ca sĩ".[60] Bài phát biểu nhận giải của cô bị rapper Kanye West cắt ngang.[61] Vụ việc nhận được sự chú ý của giới truyền thông và là hiện tượng lan truyền trên mạng xã hội.[62] James Montgomery của MTV cho rằng chính sự cố này và phản ứng của giới truyền thông biến Taylor trở thành "một người nổi tiếng đầy thiện ý".[63]

Tại giải Grammy lần thứ 52, Fearless thắng giải "Album nhạc đồng quê của năm" và giúp Taylor trở thành nghệ sĩ trẻ tuổi nhất giành giải "Album của năm", trong khi "White Horse" giành thêm 2 giải cho "Bài hát nhạc đồng quê xuất sắc nhất" và "Trình diễn nhạc đồng quê giọng nữ xuất sắc nhất".[64] Trong buổi trao giải, cô trình bày "You Belong with Me" và "Rhiannon" cùng Stevie Nicks. Giọng hát của cô nhận nhiều phản hồi tiêu cực và bị giới truyền thông chỉ trích.[63][65][66] Taylor là nghệ sĩ trẻ nhất đoạt giải Hiệp hội âm nhạc đồng quê cho "Nhà giải trí của năm",[67] trong khi Fearless giành giải "Album của năm".[68] Giải thưởng Âm nhạc Mỹ vinh danh Taylor trong hạng mục "Nghệ sĩ của năm" và "Album đồng quê được yêu thích nhất".[69] Billboard trao cho Taylor giải "Nghệ sĩ của năm" 2009.[70]

Cô xuất hiện trong đĩa đơn "Half of My Heart" cùng John Mayer trong album phòng thu Battle Studies.[71] Cô đồng sáng tác và thu âm "Best Days of Your Life" với Kellie Pickler,[72] trong khi góp giọng trong đĩa đơn "Two Is Better Than One" của Boys Like Girls.[73] Taylor cũng đồng sáng tác hai bài hát nữa cho nhạc phim Hannah Montana: The Movie—"You'll Always Find Your Way Back Home" và "Crazier"—lần lượt với Martin Johnson và Robert Ellis Orrall.[74] Cô đóng góp 2 bài hát—bao gồm "Today Was a Fairytale", đĩa đơn quán quân đầu tiên của cô tại Canadian Hot 100—trong album nhạc phim Valentine's Day.[75][76]

Taylor chuyển sang truyền hình trong một tập phim năm 2009 của CSI: Crime Scene Investigation, vào vai một thiếu niên nổi loạn. The New York Times nhận thấy nhân vật này cho phép cô trở nên "nghịch ngợm đôi chút".[77] Cuối năm đó, cô chủ trì và trình diễn với vai trò khách mời trong một tập Saturday Night Live.[78] Entertainment Weekly gọi cô là "nhà chủ trì tuyệt nhất Saturday Night Live mùa này".[79] Trong lúc ghi hình cho Valentine's Day vào tháng 10 năm 2009—vai diễn điện ảnh đầu tiên của Taylor—cô hẹn hò cùng nam diễn viên Taylor Lautner. Họ chia tay vào cuối năm đó.[80][81] Trong bộ phim hài lãng mạn này, Taylor hóa thân vào một cô bạn gái thiếu niên ngốc nghếch, vai diễn mà Los Angeles Times cảm thấy "có tiềm năng hài hước rất lớn",[82] trong khi tờ Variety lại chỉ trích "diễn xuất hoàn toàn vô hướng" của cô.[83] Cuối năm 2010, cô hẹn hò với Jake Gyllenhaal.[84]

2010–14: Speak Now và Red

Tháng 8 năm 2010, Taylor phát hành "Mine", mở đầu tại Hoa Kỳ ở vị trí thứ 3, giúp Taylor là nữ nghệ sĩ thứ hai trong lịch sử Hot 100 (sau Mariah Carey) có nhiều bài hát mở màn top 5 trong cùng một năm, cùng với "Today Was a Fairytale".[85] Bài hát này là đĩa đơn đầu tiên trích từ album phòng thu thứ ba, Speak Now bao gồm toàn bộ bài hát do cô tự sáng tác mà không có đồng tác giả.[86] Album phát hành ngày 25 tháng 10 năm 2010,[34] dẫn đầu Billboard 200 với doanh số mở màn 1 triệu bản, là album thứ 16 làm được điều này.[87] Sau đó, đây là album kỹ thuật số bán chạy nhất bởi một nữ nghệ sĩ với 278.000 lượt tải trong một tuần lễ. Với thành tích này, Taylor góp mặt vào Sách Kỷ lục Guinness Thế giới 2010; cô còn xuất hiện trong quyển sách khi 10 bài hát của Speak Now lọt vào Billboard Hot 100, giúp cô là nữ nghệ sĩ đầu tiên nắm giữ danh hiệu này.[88][89] 3 trong số các đĩa đơn của album—"Mine", "Back to December" và "Mean"—vươn đến top 10 ở Canada.[76]

Tại giải Grammy lần thứ 54, "Mean" mang về cho Taylor giải "Bài hát đồng quê xuất sắc nhất" và "Trình diễn đơn ca đồng quê xuất sắc nhất".[90] Cô cũng trình bày bài hát này trong lễ trao giải,[91] nơi Jayme Deerwester từ USA Today cảm thấy những lời chỉ trích từ năm 2010 dường như đã giúp cô "trở thành một nhạc sĩ và nhà trình diễn tốt hơn".[92] Taylor còn giành nhiều giải thưởng khác cho Speak Now, được vinh danh là "Nhạc sĩ/Nghệ sĩ của năm" bởi Hiệp hội tác giả Nashville (2010 và 2011),[93][94] "Người phụ nữ của năm" bởi Billboard (2011),[95] "Nhà giải trí của năm" bởi Học viện Âm nhạc đồng quê (2011 và 2012)[96] và Hiệp hội Âm nhạc đồng quê (2011).[97] Tại giải thưởng Âm nhạc Mỹ năm 2011, Taylor thắng giải "Nghệ sĩ của năm" và "Album đồng quê được yêu thích nhất".[98]

Taylor lưu diễn trong Speak Now World Tour từ tháng 2 năm 2011 đến tháng 3 năm 2012, thu về 123 triệu đô-la Mỹ.[99] Album trực tiếp đầu tiên của Taylor, Speak Now World Tour: Live phát hành vào tháng 11 năm 2011.[100] Tháng sau, Taylor đóng góp 2 bài hát cho album nhạc phim The Hunger Games "—"Safe & Sound" và "Eyes Open". "Safe & Sound", do cô đồng sáng tác và thu âm cùng The Civil Wars và T-Bone Burnett, giành chiến thắng ở hạng mục "Bài hát sáng tác cho phương tiện truyền thông xuất sắc nhất" tại giải Grammy lần thứ 55[101] và mang về một đề cử giải Quả cầu vàng cho "Ca khúc trong phim hay nhất".[102] Sau khi góp giọng trong đĩa đơn "Both of Us" của B.o.B,[103] Taylor hẹn hò với Conor Kennedy từ tháng 7 đến tháng 9 năm 2012.[104] Tháng 8, Taylor ra mắt "We Are Never Ever Getting Back Together"—đĩa đơn đầu tiên từ album phòng thu thứ tư, Red. Bài hát gặt hái thành công trên toàn cầu, đánh dấu vị trí quán quân đầu tiên của Taylor ở Hoa Kỳ và New Zealand,[105][106] đồng thời đạt hạng nhất trên bảng xếp hạng iTunes chỉ sau 50 phút ra mắt, trở thành "Đĩa đơn bán chạy nhanh nhất lịch sử kỹ thuật số" trong quyển Sách Kỷ lục Guinness Thế giới.[107] Taylor công bố đĩa đơn thứ hai, "Begin Again" vào tháng 10, đạt hạng 7 trên Billboard Hot 100.[108] Các đĩa đơn khác trích từ album bao gồm: "I Knew You Were Trouble", "22", "Everything Has Changed", "The Last Time" và "Red". "I Knew You Were Trouble" cũng là một thành công,[109] khi vươn đến hạng hai ở Hoa Kỳ.[108]

Red phát hành ngày 22 tháng 10 năm 2012.[34] Album đạt thành công về thương mại lẫn chuyên môn, sáp nhập nhiều thể loại mới, bao gồm heartland rock, dubstep và dance-pop.[11] Red mở đầu tại vị trí quán quân Billboard 200 với 1,21 triệu bản, lượng doanh số ở tuần ra mắt cao nhất trong một thập niên, giúp Taylor là nữ nghệ sĩ đầu tiên có hai album bán trên một triệu bản trong tuần lên kệ, một kỷ lục được ghi nhận trong Sách Kỷ lục Guinness Thế giới.[110][111] Để quảng bá cho album, cô thực hiện chuyến lưu diễn The Red Tour, kéo dài từ tháng 3 năm 2013 đến tháng 6 năm 2014, thu về 150 triệu đô-la Mỹ.[112] Red mang về nhiều giải thưởng, bao gồm 4 đề cử tại giải Grammy lần thứ 55.[113] "I Knew You Were Trouble" thắng giải "Video xuất sắc nhất của nữ nghệ sĩ" tại Giải Video âm nhạc của MTV năm 2013.[114] Giải thưởng Âm nhạc Mỹ vinh danh cô là "Nữ nghệ sĩ đồng quê xuất sắc nhất" vào năm 2012 và "Nghệ sĩ của năm" tại lễ trao giải năm 2013.[115][116] Taylor thắng giải "Nhạc sĩ/Nghệ sĩ của năm" của Hiệp hội tác giả Nashville lần thứ 5 và 6 liên tiếp vào năm 2012 và 2013.[117] Hiệp hội còn trao Taylor giải Pinnacle bởi những thành công "độc nhất" của cô, giúp cô trở thành người thứ hai nhận giải sau Garth Brooks.[118]

Trong năm 2013, Taylor đồng sáng tác "Sweeter Than Fiction" cùng Jack Antonoff cho nhạc phim One Chance và giành một đề cử "Bài hát trong phim hay nhất" tại mùa giải Quả cầu vàng lần thứ 71.[119] Cô góp giọng trong bài hát "Highway Don't Care" của Tim McGraw cùng phần guitar của Urban.[120] Taylor trình bày "As Tears Go By" với The Rolling Stones tại Chicago trong chuyến lưu diễn 50 & Counting.[121] Cô còn tham gia cùng Florida Georgia Line trên sân khấu Country Radio Seminar 2013 để trình diễn ca khúc "Cruise".[122] Bên cạnh âm nhạc, Taylor lồng tiếng cho nhân vật Audrey trong The Lorax (2012),[123] xuất hiện trong loạt phim hài kịch tình huống New Girl (2013)[124] và tham gia bộ phim The Giver (2014).[125] Cô có mối quan hệ tình cảm cùng Harry Styles từ tháng 10 năm 2012 đến tháng 1 năm 2013.[126]

2014–2015: 1989

Vào tháng 3 năm 2014, Taylor chuyển đến Thành phố New York.[127] Trong thời gian này, cô thực hiện album phòng thu thứ 5, 1989 với các đồng sự Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder và Ali Payami.[128] Cô quảng bá album này trong nhiều chiến dịch, bao gồm những buổi nghe album dành cho người hâm mộ, mang tên "1989 Secret Sessions".[129] Được Taylor mô tả là "album mang tư liệu pop chính thức đầu tiên", 1989 đánh dấu sự thay đổi so với những album nhạc đồng quê trước đây.[130] 1989 ra mắt ngày 27 tháng 12 năm 2014 cùng những đánh giá tích cực.[34][131]

1989 bán được 1.287 triệu bản trong tuần đầu tại Hoa Kỳ và mở màn ở vị trí đầu tiên trên Billboard 200—giúp Taylor là nghệ sĩ đầu tiên có 3 album bán hơn 1 triệu bản trong tuần lên kệ, xuất hiện trong Sách Kỷ lục Guinness Thế giới.[132][133] Tính đến tháng 2 năm 2015, 1989 tiêu thụ hơn 8,6 triệu bản trên toàn cầu.[134] Đĩa đơn đầu tiên, "Shake It Off" phát hành vào tháng 8 năm 2014 và mở đầu tại ngôi quán quân Billboard Hot 100.[135] Các đĩa đơn khác bao gồm "Blank Space" và "Bad Blood" (hợp tác với Kendrick Lamar) cùng giành được ngôi vị cao nhất tại Hoa Kỳ;[136] "Style" và "Wildest Dreams" đạt đến top 10 Billboard Hot 100;[137] "Out of the Woods" và "New Romantics".[138] "Shake It Off", "Blank Space" và "Bad Blood" cũng dẫn đầu tại Úc và Canada.[53][76] Video âm nhạc của "Blank Space" trở thành video đạt 1 tỷ lượt xem nhanh nhất trên hệ thống Vevo.[139] Video âm nhạc của "Bad Blood" thắng giải Grammy cho "Video âm nhạc xuất sắc nhất"[140] và 4 giải Video âm nhạc của MTV năm 2015, bao gồm hạng mục "Video của năm".[141] Từ tháng 5 đến tháng 12 năm 2015, Taylor thực hiện chuyến lưu diễn The 1989 World Tour, thu về 250 triệu đô-la Mỹ và lọt vào danh sách đạt doanh thu cao nhất thập niên.[142]

Vào năm 2014, Taylor là nghệ sĩ đầu tiên 2 lần giành giải "Người phụ nữ của năm" của tạp chí Billboard[143] và được vinh danh giải Dick Clark for Excellence tại Giải thưởng Âm nhạc Mỹ.[144] "Shake It Off" mang về 3 đề cử tại giải Grammy lần thứ 57, trong đó có "Thu âm của năm" và "Bài hát của năm".[145] Tại giải Brit 2015, Taylor thắng giải "Nữ nghệ sĩ quốc tế".[146] Cô cũng là một trong 8 nghệ sĩ được vinh danh Giải cột mốc 50 năm tại Giải thưởng Hàn lâm nhạc Đồng quê 2015.[147] Tại giải Grammy lần thứ 58, Taylor thắng 3 giải cho 1989, trong đó có "Album của năm" và "Album giọng pop xuất sắc nhất". Cô trở thành người phụ nữ đầu tiên—và là người thứ năm trong lịch sử—thắng giải "Album của năm" hai lần.[148]

Đầu năm 2016, công ty cổ phần và quản lý quyền sở hữu trí tuệ của Taylor, TAS Rights Management, công chứng 73 thương hiệu liên quan đến cô và 1989.[149] Trước khi ra mắt 1989, Taylor nhấn mạnh tầm quan trọng của album đến nghệ sĩ và người hâm mộ.[150] Tháng 11 năm 2014, cô thu hồi lại toàn bộ các đĩa nhạc trên hệ thống Spotify, cho rằng dịch vụ streaming miễn phí có quảng cáo của hãng này làm tổn hại đến dịch vụ trả phí, cung cấp hoa hồng cao hơn cho các tác giả.[151] Vào tháng 6 năm 2015, Taylor chỉ trích hãng Apple Music vì hãng không trả tiền khoan hồng cho nghệ sĩ trong thời gian 3 tháng dùng thử của khách hàng và khẳng định sẽ rút album 1989 ra khỏi hệ thống này.[152] Một ngày sau, Apple thông báo sẽ trả đầy đủ phí đến nghệ sĩ trong thời gian dùng thử[153] và Taylor đồng ý đưa 1989 vào dịch vụ này.[154] Ngày 9 tháng 6 năm 2017, Taylor tái phát hành toàn bộ đĩa nhạc tại các hệ thống âm nhạc streaming, bao gồm Spotify, Tidal, Amazon và Pandora, sau nhiều năm thu hồi.[155] Trong tuần trở lại đầu tiên, 4 trong số các album phòng thu của cô trở lại Billboard 200;[156] các bài hát đạt 47,51 triệu lượt nghe trực tuyến, thu về lợi nhuận tác quyền 400.000 đô-la Mỹ.[157]

Trong bữa tiệc Saturday Night Live 40th Anniversary Special, Taylor trình bày "I Saw Her Standing There" và "Shake It Off" cùng với Paul McCartney[158] và cùng Kenny Chesney hát "Big Star" trong đêm mở màn chuyến lưu diễn Big Revival Tour tại Nashville.[159] Tháng 3 năm 2015, Taylor hẹn hò cùng DJ và nhà sản xuất người Scotland Calvin Harris.[160] Đến tháng 6 năm 2015, đây là cặp đôi người nổi tiếng được trả thù lao cao nhất năm do Forbes tổng hợp, với số tiền vượt 146 triệu đô-la Mỹ.[161] Tháng 8, Taylor công bố về căn bệnh ung thư của mẹ mình và khuyến khích mọi người thực hiện kiểm tra sức khỏe.[162] Trước khi Taylor và Harris chia tay vào tháng 6 năm 2016,[163] họ đồng sáng tác "This Is What You Came For", nơi cô tham gia dưới nghệ danh Nils Sjöberg.[164] Tháng 10, cô sáng tác "Better Man" cho album thứ bảy của nhóm Little Big Town, The Breaker.[165] Hai tháng sau, Taylor và Zayn Malik cùng nhau phát hành đĩa đơn "I Don't Wanna Live Forever", nằm trong album nhạc phim Fifty Shades Darker (2017).[166]

2017 – 2019: Reputation

Vào tháng 8 năm 2017, Taylor đã kiện và giành phần thắng trong một vụ kiện dân sự với David Mueller, người từng là một dẫn chương trình cho đài KYGO-FM ở Denver. Bốn năm trước đó, Taylor đã thông báo với những người chủ của Muller rằng anh ta đã có hành vi tấn công tình dục với cô bằng cách đụng chạm vào người cô. Trước khi bị đuổi việc, Mueller đã tố cáo Taylor là kẻ dối trá và kiện cô vì khiến anh ta mất việc. Một thời gian ngắn sau đó, Taylor kiện ngược lại Muller vì tội tấn công tình dục. Ban bồi thẩm đã bác bỏ những thanh minh từ phía Muller và thay vào đó nghiêng về phía Taylor.[167] Sau đó cô xóa toàn bộ nội dung trên các tài khoản mạng xã hội của mình[168] và phát hành "Look What You Made Me Do" dưới dạng đĩa đơn mở đường cho album phòng thu thứ sáu, Reputation.[169] Đĩa đơn đạt vị trí đầu bảng tại Úc, Ireland, New Zealand, Anh Quốc và Hoa Kỳ.[170][171] Video âm nhạc cho bài hát đạt 43.2 triệu views trong ngày đầu tiên được ra mắt trên YouTube, phá kỉ lục của trang web về video âm nhạc có lượng lượt xem trong 24 giờ đầu cao nhất.[172] Vào tháng 10, Taylor phát hành đĩa đơn thứ hai từ album, "...Ready for It?",[173] đạt hạng ba tại Úc và hạng bốn tại Hoa Kỳ.[171][174]

Hai đĩa đơn quảng bá đã được phát hành từ Reputation, "Gorgeous" và "Call It What You Want"; trong đó "Gorgeous" được phát hành làm đĩa đơn thứ năm từ album, nhưng chỉ được phát hành ở châu Âu.[175] Album ra mắt ngày 10 tháng 11 năm 2017, tiêu thụ đạt 1.216 triệu bản trong tuần đầu phát hành tại Hoa Kỳ—trở thành album có lượng tiêu thụ cao nhất (doanh số thuần) tại nước này trong năm 2017—và 2 triệu bản trong tuần đấu phát hành trên toàn thế giới.[176] Album đứng đầu bảng xếp hạng tại rất nhiều nước, trong đó có Hoa Kỳ, Anh Quốc, Úc và Canada.[177][178] Cuối tháng đó, Taylor đã trình diễn "...Ready for It?" và "Call It What You Want" trên Saturday Night Live.[179] "End Game", hợp tác với Ed Sheeran đạt vị trí thứ 18 tại Hoa Kỳ.[180] Các đĩa đơn tiếp theo trong album được phát hành là "New Year's Day" và "Delicate"; riêng "New Year's Day" chỉ được phát hành trên các đài radio nhạc đồng quê.[181]

Để quảng bá cho Reputation, Taylor đã tham gia chuyến lưu diễn Taylor Swift's Reputation Stadium Tour trong năm 2018.[182] Vào tháng 4 năm 2018, Taylor đã hợp tác cùng ban nhạc Sugarland cho đĩa đơn "Babe" từ album Bigger của họ.[lower-alpha 1]

2019–nay: Lover, thắng lớn tại American Music Awards 2019

Đĩa đơn mở đầu "Me!" (hợp tác cùng Brendon Urie từ Panic! at the Disco) nằm trong album phòng thu thứ bảy, Lover, đã phát hành vào ngày 26 tháng 4 năm 2019 và đánh dấu lần đầu tiên cô làm việc với Republic Records.[184] MV của ca khúc trên đã trở thành video ca nhạc có lượng xem nhiều nhất trong 24h đầu tiên đối với một nghệ sĩ nữ hoặc là một nghệ sĩ solo với 65,2 triệu lượt xem. MV trên cũng đã cán mốc 100 triệu lượt xem trên YouTube trong 79 giờ, từ đó giúp Taylor phá kỷ lục MV nhanh nhất cán mốc 100 triệu lượt xem trên hệ thống VEVO.

Ngày 17 tháng 6 năm 2019, Taylor Swift đã chính thức cho ra mắt MV You Need To Calm Down và tạo nên hiệu ứng lan tỏa rất lớn trên toàn thế giới. Trước đó, ngày 14 tháng 6, nữ ca sĩ cũng đã tung bản lyrics video cho ca khúc mới này. Đây là single thứ hai nằm trong album phòng thu thứ bảy sắp ra mắt của cô. MV này gây ra rất nhiều tranh cãi vì liên quan đến việc ủng hộ cộng đồng LGBT. Hiện tại, You Need To Calm Down đã bị cấm chiếu ở hơn 30 quốc gia và vùng lãnh thổ.

Trưa ngày 16 tháng 8 (theo giờ Việt Nam), Taylor Swift đã cho ra mắt ca khúc "Lover", ca khúc chủ đề cùng tên với album phòng thu sắp tới của cô.

Sáng ngày 25 tháng 11 (giờ Việt Nam), lễ trao giải American Music Awards diễn ra tại nhà hát Microsoft ở Los Angeles quy tụ nhiều nghệ sĩ lớn tham gia. Taylor Swift một lần nữa được vinh danh ở các hạng mục quan trọng, với Album Pop/Rock được yêu thích nhất cho Lover, và giải Nghệ sĩ của thập kỷ. Giọng ca sinh năm 1989 đã xúc động khi được xướng tên, cô phát biểu trên sân khấu[185]:

Tối ngày 27 tháng 2 năm 2020, Taylor Swift đã trở lại với ca khúc thứ 4 trong album Lover - The Man. Chỉ mới hai tiếng ra mắt nhưng MV The Man nhận được gần 500 nghìn lượt xem cùng với 256 nghìn lượt thích. Nhiều người đã bày tỏ hi vọng rằng ''phát súng'' đầu tiên trong năm 2020 sẽ mang lại thành công cho cô.